靖江市恒政增稠材料厂
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邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸哪个酸性更强?
由于硝基苯在邻、间、对位上电子云密度不同,如分别带上羧基后,必然影响羧基的离解,所以邻、间、对三个硝基苯甲酸的离解稍有差别。邻位异构体的酸性较强,一个原因是由于硝基与苯环共轭,邻位碳原子的电子云密度较低,对羧基上的电子有吸引作用,增加了酸的离解;另一个原因是硝基与羧基两个基团距离很近,由于空间位阻关系,使得羧基碳氧双键上的π电子不能与苯环上的π电子很好的共轭,故共轭效应较小。
苯环取代甲酸的氢后酸性降低,故没有硝基存在时,苯环起的是给电子作用;三是硝基的诱导效应,使苯环碳原子的电子云密度相应地降低,有利于羧基的离解,虽然这种效应很小,但邻位所受的影响比间位与对位大。间位与对位异构体的诱导效应很微弱,对位主要是共轭效应,而间位碳原子的电子云密度高,对羧基上电子的吸引力小,羧酸的离解变弱,故酸性较对位稍低。
苯环取代甲酸的氢后酸性降低,故没有硝基存在时,苯环起的是给电子作用;三是硝基的诱导效应,使苯环碳原子的电子云密度相应地降低,有利于羧基的离解,虽然这种效应很小,但邻位所受的影响比间位与对位大。间位与对位异构体的诱导效应很微弱,对位主要是共轭效应,而间位碳原子的电子云密度高,对羧基上电子的吸引力小,羧酸的离解变弱,故酸性较对位稍低。