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邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸的酸性大小

  邻硝基苯甲酸及对硝基苯甲酸由相应的硝基甲苯氧化制得。间硝基苯甲酸由苯甲酸直接硝化制取。用作染料、医药、农药的化工原料及分析试剂。
  邻硝基苯甲酸>对硝基苯甲酸>间硝基苯甲酸>苯甲酸
  因为氢键,邻硝基苯酚可以形成六元环状氢键,稳定了羟基的氢,不容易电离,故酸性降低。而邻硝基苯甲酸若是形成氢键则为七元环状,不稳定,并且硝基队邻位羧基有很强的共轭及诱导吸电子作用,从而使羧基更容易电离,故酸性升高。
  对硝基苯甲酸的酸性强于间硝基苯甲酸,因为对位上的硝基除了诱导效应之外还有共轭效应;苯环上的硝基的共轭效应作用于邻对位,对间位几乎没有影响,因此硝基对位的电子云密度降低,酸性变强,而间位只有诱导效应。

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